La villa Calypso Cay Disney Retreat Kissimmee está situada a tan solo 1 km del Museo de Historia Militar, lo que permite acceder a varios puntos turísticos cercanos.
La casa de vacaciones se encuentra a unos 10 minutos en coche del Parque de atracciones Fun Spot America Kissimmee. Esta villa también da acceso a lugares de interés natural como el Parque Acuático Disney Typhoon Lagoon, situado a 6 km. Para los entusiastas del deporte, la villa Calypso Cay Disney Retreat es un punto de partida ideal para descubrir la escena deportiva de Kissimmee, con el Kissimmee Go-Karts, situado a unos 25 minutos a pie.
Los huéspedes pueden saborear platos italianos en el restaurante Olive Garden, a 1 km. Los huéspedes pueden coger un autobús en la estación de autobuses West Irlo Bronson Memorial Highway and North Poinciana Boulevard, no muy lejos de este establecimiento.